Ce sera aussi l'année où Orton sera lancé dans des matches de grandes importances comme les « Main Event » et les « Pay-Per-View ». Au SummerSlam 2003, il participera au match de l'Elimination Chamber comptant pour pour le World Heavyweight Championship contre son leader et champion en titre Triple H, ainsi que contre Shawn Michaels, Bill Goldberg, Chris Jericho, et Kevin Nash. Orton se défendra plutôt bien durant le match bien qu'il fut prévu initialement qu'il vienne en aide à Triple H pour garder son titre. À l'Unforgiven 2003, le 21 septembre, Orton bat Shawn Michaels, ce qui fit de lui le Legend Killer, Michaels étant sa premiere victime. dans ce qui fut le premier d'une longue série de match « Legend vs. Legend Killer », avec l'aide de son partenaire et mentor Ric Flair. Orton battra aussi Rob Van Dam pour le WWE Intercontinental Championship à l'Armageddon 2003, le 14 décembre. Deux éléments significatifs à propos de cette soirée sont que tout les titres masculins furent attribués à des membres d'Evolution, et que son règne de champion Intercontinental deviendra le plus long des 7 dernières années, défendant le titre durant 7 mois.